definición y significado de Acétylène

équation^[5] : $C_{P} = (200110) + (-1198.8) \times T + (3.0027) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 192,4 à 250 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
192,4	-80,75	80 610	3 096
196	-77,15	80 497	3 092
198	-75,15	80 465	3 090
200	-73,15	80 458	3 090
202	-71,15	80 475	3 091
203	-70,15	80 492	3 091
205	-68,15	80 544	3 093
207	-66,15	80 621	3 096
209	-64,15	80 722	3 100
211	-62,15	80 846	3 105
213	-60,15	80 995	3 111
215	-58,15	81 168	3 117
217	-56,15	81 365	3 125
219	-54,15	81 585	3 133
221	-52,15	81 830	3 143

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
223	-50,15	82 099	3 153
225	-48,15	82 392	3 164
226	-47,15	82 547	3 170
228	-45,15	82 876	3 183
230	-43,15	83 229	3 196
232	-41,15	83 606	3 211
234	-39,15	84 007	3 226
236	-37,15	84 432	3 243
238	-35,15	84 881	3 260
240	-33,15	85 354	3 278
242	-31,15	85 851	3 297
244	-29,15	86 372	3 317
246	-27,15	86 917	3 338
248	-25,15	87 486	3 360
250	-23,15	88 080	3 383

équation^[9] : $C_{P} = (19.360) + (1.1519E-1) \times T + (-1.2374E-4) \times T^{2} + (7.2370E-8) \times T^{3} + (-1.6590E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
44,491 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
200	-73,15	38 001	1 459
286	12,85	43 765	1 681
330	56,85	46 301	1 778
373	99,85	48 545	1 864
416	142,85	50 578	1 943
460	186,85	52 465	2 015
503	229,85	54 141	2 079
546	272,85	55 670	2 138
590	316,85	57 101	2 193
633	359,85	58 386	2 242
676	402,85	59 574	2 288
720	446,85	60 704	2 331
763	489,85	61 736	2 371
806	532,85	62 709	2 408
850	576,85	63 653	2 445

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
893	619,85	64 535	2 479
936	662,85	65 381	2 511
980	706,85	66 218	2 543
1 023	749,85	67 011	2 574
1 066	792,85	67 783	2 603
1 110	836,85	68 552	2 633
1 153	879,85	69 282	2 661
1 196	922,85	69 992	2 688
1 240	966,85	70 693	2 715
1 283	1 009,85	71 350	2 740
1 326	1 052,85	71 973	2 764
1 370	1 096,85	72 569	2 787
1 413	1 139,85	73 102	2 808
1 456	1 182,85	73 577	2 826
1 500	1 226,85	73 992	2 842

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

11,400 ± 0,002 eV (gaz)^[10]

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

Pa3 ^[11]

Paramètres de maille

a = 6,140 Å

b = 6,140 Å
c = 6,140 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 1 ^[11]

Volume

231,48 Å³ ^[11]

Densité théorique

0,187 ^[11]

Précautions

Directive 67/548/EEC

F+

Phrases R : 5, 6, 12,

Phrases S : (2), 9, 16, 33,

Transport

239

3374

NFPA 704

SIMDUT^[12]

A, B1, F,

SGH^[13]

Danger H220, EUH006,

Écotoxicologie

LogP

0,37^[1]

Seuil de l’odorat

bas : 226 ppm
haut : 2 584 ppm^[14]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C₂H₂. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.

Sommaire

1 Description
2 Utilisation
3 Propriétés physico-chimiques
- 3.1 Les réactions de l’acétylène
4 Production et synthèse
5 Références
6 Liens externes
7 Voir aussi

Description

Sa structure est linéaire :

Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé « œuf de Berthelot », par la production d'un arc voltaïque entre deux électrodes de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :

2 C + H₂ → C₂H₂

L’acétylène est un gaz incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement une odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la phosphine lorsqu'il est produit à partir du carbure de calcium).

L'acétylène est extrêmement inflammable à température et pression standards. Il est endoénergétique par rapport au carbone et à l'hydrogène, et peut se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, et jusqu'à quelques bars où cette décomposition spontanée se produit immanquablement^{[réf. souhaitée]}. C'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux-mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.

Utilisation

Des applications de l’acétylène :

la forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes à acétylène (calebombe) des spéléologues ;
la haute chaleur de combustion de l’acétylène permet d'atteindre de hautes températures (3 200 °C dans l'oxygène pur), ce qui en fait un candidat idéal comme combustible pour la soudure. Une des particularités de la combustion de l'acétylène est sa combustion en deux temps : l'acétylène réagit en premier avec l'oxygène pour donner du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, puis ces produits réagissent dans un second temps pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Le monoxyde de carbone et l'hydrogène sont des gaz réducteurs, ce qui en fait des réactifs appréciés en soudure de l'acier pour réduire les oxydes de fer issus de la réaction entre le fer et l'oxygène à haute température, permettant ainsi une meilleure homogénéisation de la soudure et donc une meilleure qualité de cette dernière. La soudure à l'acétylène permet l'assemblage de métaux variés (aciers, inox, alliages de cuivre), mais aussi sous certaines conditions l'aluminium allié au silicium ;
l'acétylène est également utilisé dans les chalumeaux oxy-coupeur. Cependant, le propane lui est préféré, car moins coûteux.
la réaction de l’acétylène avec l’acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du polychlorure de vinyle).

Propriétés physico-chimiques

Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.

Les réactions de l’acétylène

L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal.

$\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{Na} \quad\xrightarrow{N\!H_3}\quad \mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CNa} + \frac{1}{2} \mbox{H}_2$

Certains acétylénures comme $\mbox{Ag}^+{}^-\mbox{C}\!\equiv\!\mbox{C}^-\mbox{Ag}^+$ sont détonants au choc.

L’acétylène réagit avec l’acide cyanhydrique pour former de l’acrylonitrile, monomère de l’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et du styrène-acrylonitrile (SAN).

$\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{HCN} \quad\xrightarrow{}\quad \mbox{H}_2\mbox{C}\!=\!\begin{matrix} \\ \mbox{C} \\ \mbox{H}\end{matrix}\!-\!\mbox{CN}$

L'acétylène donne le benzène par polymérisation sous l'action de la chaleur.
Par dimérisation en présence de catalyseurs, on obtient du vinylacétylène auquel on ajoute du chlorure d'hydrogène pour obtenir du chloroprène, monomère du polychloroprène ou néoprène.

Production et synthèse

L’acétylène n’existe pas à l'état naturel (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :

Méthode carbochimique

On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (1 700 °C minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :

CaCO₃ → CaO + CO₂

CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC₂ + CO

Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène.

CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ + 31 000 calories

Combustion partielle du méthane

La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :

3 CH₄ + 3 O₂ → C₂H₂ + CO + 5 H₂O

Déshydrogénation des alcanes

Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température.

C₂H₆ → C₂H₂ + 2 H₂

Références

↑ ^{a, b, c et d} ACETYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2009, « Physical Constants of Organic Compounds »
↑ ^{a, b et c} Entrée de « Acetylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
↑ Clark, A.M.; Din, F., Equilibria Between Solid, Liquid, and Gaseous Phases at Low Temperature binary systems acetylene - carbon dioxide, acetylene - ethylene and acetylene - ethane, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
↑ Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
↑ ^{a, b et c} Acetylene sur http://www.nist.gov. Consulté le 14 avril 2009
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 978-0-88415-858-5, ISBN 978-0-88415-859-2)
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
↑ ^{a, b, c et d} Acetylene sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
↑ « Acétylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ Numéro index 601-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Acetylene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Liens externes

Fiche toxicologique FT 212 de l'INRS

Voir aussi

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Frases

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Acétylène