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⇨ definición de Ethylendiamintetraessigsäure (Wikipedia)
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Wikipedia
Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||
Name | Ethylendiamintetraessigsäure | |||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H16N2O8 | |||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 60-00-4 | |||||||||||||||||||
PubChem | 6049 | |||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] |
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
Molare Masse | 292,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest |
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Dichte |
0,86 g·cm−3[2] |
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Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
pKs-Wert |
0,26[3] |
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Löslichkeit |
schlecht in Wasser: 0,5 g·l−1 (25 °C)[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[1] |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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LD50 |
4500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] |
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Ethylendiamintetraessigsäure bzw. Ethylendiamintetraacetat, das Tetraanion der Ethylendiamintetraessigsäure, kurz EDTA, ist ein sechszähniger Komplexbildner. Er bildet besonders stabile 1:1-Chelatkomplexe mit Kationen mit einer Ladungszahl von mindestens +2. Pionierarbeit zu EDTA leistete Gerold Schwarzenbach in den 1940er-Jahren an der ETH Zürich.
Inhaltsverzeichnis |
Das Ethylendiamintetraessigsäure-Anion kann neben den beiden freien Elektronenpaaren des Stickstoffatoms auch vier Carboxygruppen für eine Komplexverbindung zur Verfügung stellen, sich also 6-fach an ein Kation binden. Es vermag so sehr stabile Komplexe auch mit solchen Kationen zu bilden, die wie beispielsweise Calcium eine äußerst geringe Tendenz zur Bildung von Komplexen haben. Komplexe dieser Art bezeichnet man auch als Chelatkomplexe, von griechisch Chele, Krebsschere. EDTA bildet besonders stabile Komplexe mit Cu2+, Ni2+, Fe3+ und Co2+. Die freie Säure ist schlecht löslich, vor allem bei niedrigem pH, die Salze sind dagegen sehr gut in Wasser löslich. Hingegen ist sie in Fetten nicht löslich.
Durch die Strecker-Synthese von Formaldehyd und Blausäure mit Ethylendiamin über das Tetranitril und anschließender alkalischer Hydrolyse.[5]
EDTA ist einer der am häufigsten verwendeten Komplexbildner. 1999 wurden in Europa rund 35.000 Tonnen, in den USA 50.000 Tonnen verbraucht.
Neben der freien Säure werden vielfach auch deren Salze verwendet:
Die wichtigsten Anwendungen von EDTA und deren Salze sind
Weitere Verwendungen von EDTA sind:
In der Chemie oder Biologie wird EDTA vielfach verwendet.
EDTA und seine Metallkomplexe sind in der Abwasserreinigung nicht oder nur schlecht biologisch abbaubar. Durch Erhöhen des pH-Wertes und Verlängerung des Schlammalters kann jedoch eine weitgehende biologische Elimination von EDTA erreicht werden. Aus Klärschlamm, Sedimenten und Böden wurde eine Vielzahl von Mikroorganismen isoliert, die mit EDTA als alleiniger C- und N-Quelle wachsen können. Die Metallkomplexe von EDTA sind nicht oder nur sehr wenig toxisch für Organismen. EDTA vermag jedoch auch schwerlösliche Schwermetallsalze aus den Sedimenten zu lösen. Wenn das EDTA dann zerfällt, werden diese an der Oberfläche wieder frei.
Auch die Toxizität von EDTA für den Menschen ist sehr gering, sodass EDTA als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen ist. In sehr hohen Konzentrationen kann vor allem freies EDTA durch Bindung lebenswichtiger Metalle zu Störungen führen. Die in der Umwelt gemessenen Konzentrationen von EDTA sind für den Menschen unbedenklich.
EDTA gelangt fast ausschließlich über das Abwasser in die Umwelt. Da EDTA unter normalen Bedingungen nur sehr langsam abgebaut wird, kann es in praktisch allen Wasserproben in niedrigen Konzentrationen nachgewiesen werden. EDTA-Konzentrationen in Flüssen liegen zwischen 10 und 100 µg/l, in Seen zwischen 1 und 10 µg/l. Im Grundwasser und Uferfiltrat kann EDTA in Konzentrationen zwischen 1 und 100 µg/l gefunden werden. Bei neutralen pH-Werten ist die Adsorption von EDTA an Mineraloberflächen gering, was zu einer hohen Mobilität im Grundwasser führt. Lediglich der FeIII-EDTA-Komplex wird sehr schnell durch Sonnenlicht abgebaut. Dies ist der wichtigste Eliminationsprozess für EDTA in der Umwelt. EDTA wird während der Ozonisierung oder Chlorung von Trinkwasser nur unvollständig entfernt. EDTA gilt heute als ökologisch bedenklich, da freie Komplexbildner Schwermetalle aus dem Sediment lösen und bioverfügbar machen.
Das Umweltbundesamt empfiehlt „Im Sinne einer vorsorgenden Stoffpolitik sollten EDTA und auch andere schwer abbaubare Komplexbildner [Diethylentriaminpentaessigsäure DTPA, Propylendiamintetraessigsäure PDTA, dieselbe Datenquelle]durch Stoffe ersetzt werden, die möglichst leicht abbaubar sind und somit in Kläranlagen entfernt werden können.“. Mögliche Ersatzstoffe sind Nitrilotriessigsäure (NTA) und ihre Natriumsalze, Citrate, Gluconate, Alanindiessigsäure-Natriumsalz (ADA), Methylglycindiessigsäure (MGDA), u.a.m.[7]
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